Josh 20 éves korában kezdett modellkedni, olyan híres divattervezők arcaként, mint a Versace vagy a Donna Karan! Ő azonban már akkor érezte, hogy ez nem elégíti ki, és tudatosan készült a színész szakmára! Leszerződött egy ügynökséggel, akik különböző tévéreklámokba, videoklipekbe és kisebb mellékszerepekre közvetítették ki Josht! A sorozatrajongóknak azért tűnhet ismerősnek a srác, mert kisebb szerepekben már láthatták őt a CSI-ban és az Angelben is! A nagy áttörésre 8 évet kellett várnia. "Sawyer szerepe pont az, amire mindig is vágytam, pedig már majdnem feladtam az álmaimat!"-mesélte Josh. Hát szerencse, hogy eddig kitartott!